席夫碱卟啉—蒽醌二元化合物的合成与结构

【摘要】恶性肿瘤是一种严重威胁人类健康的常见病和多发病，是人类非自然死亡的主要原因之一。采用高效低毒的药物根治恶性肿瘤是医学界所期望实现的目标。蒽醌类化合物是临床常用的抗肿瘤药物，能够对多种肿瘤细胞产生有效抑制，但缺乏选择性，毒副作用强烈。卟啉类物质对肿瘤组织具有特殊亲和力，能够于肿瘤组织中浓集并滞留。本论文结合二者的特点，设计合成了五种具有席夫碱结构的卟啉-蒽醌二元化合物，以期该类药物能兼具二者的优势，即对肿瘤组织产生特异性杀伤。具体内容如下：1.采用Adler法，以丙酸为溶剂，140℃下回流反应0.5-1h，合成了5,10,15,20-四(-R)卟啉(R=苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，3,4-二甲基苯基，3,5-二甲氧基苯基)。通过Vilsmeier反应制备得到五种β位(2位)甲酰化的卟啉前体。将五种β位甲酰化的卟啉前体分别与1-氨基蒽醌在氮气保护下于氯仿中回流3-6h，制备得到五种席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物。2.通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析对五种席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物进行了表征，确定其结构。紫外-可见光谱数据显示五种席夫碱化合物在420-440nm区域有一个较强的Soret带吸收峰，在520-670nm处有四个较弱的Q带吸收峰，且在260nm附近有一个较强的吸收峰，化合物不仅具有卟啉的特征吸收峰，也具有蒽醌的特征吸收峰，说明化合物同时具有二者的结构。红外数据显示五种化合物在3450cm-1附近出现了卟啉的N-H振动频率，1430cm-1附近出现了吡咯环的C=N振动频率，在1650cm-1附近出现了C=O的振动频率，并且在1580cm-1附近出现了席夫碱C=N的振动频率，表明卟啉与蒽醌形成了席夫碱结构。核磁共振波谱及元素分析也证明了目标产物的生成。3.采用荧光光谱法初步研究了系列席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用，发现席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物对BSA有较好的荧光猝灭作用，两者之间存在相互作用，发生了非辐射能量转移，说明二者可能发生结合生成了复合物，表明席夫碱卟啉-蒽醌二元化合物有望成为抗肿瘤药物，其药物活性测试有待后续的工作研究。
【作者】武晓博；
【导师】张学俊；
【作者基本信息】中北大学，高分子化学与物理，2014，硕士
【关键词】卟啉；蒽醌；席夫碱；抗肿瘤；

【参考文献】
[1]黄苏苏.基于模糊PID算法的安全ATO系统研究[D].北京交通大学,2014.
[2]詹燕红.华北平原地下水环境演化规律和稀土元素特征研究[D].中国地质大学（北京）,环境工程,2013,硕士.
[3]董春晖.邮政企业客户关系管理（CRM）系统功能分析[D].东南大学,2005.
[4]刘旭升,张晓丽.森林植被遥感分类研究进展与对策[J].林业资源管理,2004,01:61-64.
[5]姜庆利.检测柯萨奇病毒、副流感病毒基因芯片的建立[D].吉林大学,内科学,2013,硕士.
[6]黄丙伟.模因论视角下的习语翻译研究[D].宁波大学,外国语言学及应用语言学,2013,硕士.
[7]张言超.废弃线路板非金属材料制备板材的研究[D].北京交通大学,2014.
[8]杨雷明.信号处理中无源定位的分析与研究[D].西安电子科技大学,信号与信息处理,2012,硕士.
[9]张云泽.论蔡元培美育思想与中国音乐教育[D].云南艺术学院,音乐教育理论,2014,硕士.
[10]李冬,邱文新,张男,吴迪,曾涛涛,畅晓燕,曾辉平,张杰.常温ANAMMOX工艺运行性能及功能菌研究[J].中国环境科学,2013,01:56-62.
[11]张吉赞,王恩波.基于网络事件的入侵检测信号的分析和处理[J].北方工业大学学报,2003,01:11-16.
[12]王爱玲.科学素养视角下我国电视科普节目研究[D].河北师范大学,科学技术哲学,2013,硕士.
[13]张宇.地域性商会助推创业活动作用机制研究[D].吉林大学,工商管理,2014,硕士.
[14]刘宁,王琼.中国第三方节能审核机构发展现状与对策研究[J].能源与节能,2014,11:74-75.
[15]陈培.基于SEM的长沙城市公园游客游憩满意度研究[D].中南林业科技大学,森林游憩与公园管理,2014,硕士.
[16]任明仑.企业级智能决策支持系统体系结构研究[D].合肥工业大学,2003.
[17]骆翔宇.多智能体系统的符号模型检测[D].中山大学,2006.
[18]吕倩倩.贷款公告、银行监督及外部环境[D].西南财经大学,金融学,2012,硕士.
[19]刘明丹,刘念.发电机端部绕组电动力计算及振动分析[J].电力系统自动化,2005,15:40-44.
[20]赵红姝.天然药物组方治疗糖尿病性视网膜病变的临床研究[D].吉林大学,眼科学,2004,硕士.
[21]陈瑜.科技进步对低碳经济发展影响的实证研究[D].湖南大学,公共管理,2013,硕士.
[22]吴鹏飞.基于FPGA的LFMCW太赫兹成像系统的建模与仿真[D].河北大学,电路与系统,2014,硕士.
[23]袁定琨.介质阻挡放电臭氧产生的流光击穿及电子输运特性研究[D].南昌大学,化工过程机械,2014,硕士.
[24]薛飞,雷宪章,张野飚,刘红超,高赐威.基于物联网的电动汽车智能充换电服务网络电池管理[J].电力系统自动化,2012,21:41-46.
[25]辜慧.拓展训练对提升高校啦啦队群体凝聚力的运用研究[D].西南交通大学,体育教育训练学,2014,硕士.
[26]吕伟亮.不当得利制度研究[D].山东大学,法律（专业学位）,2013,硕士.
[27]胡瑾.公司债券持有人利益法律保护研究[D].吉林大学,经济法,2013,硕士.
[28]刘航.变速器内部换挡机构仿真分析研究[D].重庆大学,车辆工程,2014,硕士.
[29]孟凡伟.叔本华悲观主义思想探究[D].内蒙古师范大学,外国哲学,2011,硕士.
[30]陈美田.法罗培南钠的合成工艺研究[D].山东大学,制药工程（专业学位）,2012,硕士.
[31]胡刚.橡胶/粘土纳米复合材料的新型制备方法及结构与性能的研究[D].中北大学,高分子化学与物理,2013,硕士.
[32]邓慧玲.CyclinA2对心肌细胞缺氧的影响[D].新乡医学院,细胞生物学,2012,硕士.
[33]王剑书,樊养余,杜瑞,吕国云.改进的基于本征滤波的时域宽带波束形成[J].北京航空航天大学学报.
[34]付静.土家族摆手舞文化的传承与保护[D].湖北民族学院,民族学,2012,硕士.
[35]张玮.A公司电焊机市场营销策略研究[D].石家庄经济学院,工商管理,2013,硕士.
[36]甘小红.银行数据资源开发和利用所面临的困境研究[J].金融与经济,2003,12:32-33.
[37]胡小春.黄病毒解旋酶来源的富含精氨酸肽对日本脑炎病毒抑制作用的研究[D].南京农业大学,预防兽医学,2013,硕士.
[38]陈森尧.安全投入问题[J].中国安全科学学报.1992(02)
[39]杨阳.无线传感器网络三维空间覆盖技术研究[D].南京邮电大学,计算机应用技术,2013,硕士.
[40]王剑.山西中小企业品牌集群发展研究[D].山西财经大学,企业管理,2014,硕士.
[41]庞炜.基于ATOM的开放式平台及应用研究[D].南京邮电大学,计算机技术（专业学位）,2013,硕士.
[42]耿建欣.傅维鳞诗歌研究[D].河北师范大学,中国古代文学,2013,硕士.
[43]陈瑜.产学研协同创新中的知识产权利益分配制度研究[D].华中师范大学,民商法学,2013,硕士.
[44]代成龙.电纺纳米碳纤维的氮掺杂及其电化学性质研究[D].哈尔滨工业大学,材料物理与化学,2013,硕士.
[45]张方.先秦两汉“天人合一”观述论[D].陕西师范大学,专门史,2004,硕士.
[46]胡超.“锦标赛体制”困惑与府际合作价值取向研究[D].南京航空航天大学,行政管理,2013,硕士.
[47]翟春霞.华圣果业公司鲜苹果采购管理研究[D].长安大学,物流工程,2014,硕士.
[48]陈庆锋,高建荣,韩亮,贾建洪,李郁锦.新型香豆素染料的合成及荧光性能研究[J].浙江工业大学学报,2013,02:191-194.
[49]林式藩,楚晴,毛华.CIMS的组成与应用第6讲CIMS的应用软件开发方法(下)[J].冶金自动化,1998,05:49-54.
[50]钟艳君.论平行进口与国际贸易中的知识产权保护[D].苏州大学,法律,2003,硕士.